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Farmer spraying vegetable green plants in the garden with herbicides, pesticides or insecticides
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Radulanine A : la découverte d’un herbicide naturel

Bastien Nay
Bastien Nay
directeur de recherche CNRS au sein du Laboratoire de synthèse organique (LSO*)

L’u­til­i­sa­tion de pes­ti­cides et d’her­bi­cides de syn­thèse est un sujet sen­si­ble pour l’opinion publique, sou­vent inquiète au sujet de la sécu­rité des pop­u­la­tions exposées et de la bio­di­ver­sité. Sans entr­er dans ce débat, il faut néan­moins soulign­er que la recherche de solu­tions et alter­na­tives durables dans ce domaine est très active en chimie, notam­ment à tra­vers les sub­stances naturelles.

En chimie organique, nous jouons aux Lego avec les atom­es pour repro­duire des petites molécules naturelles aux pro­priétés intéres­santes. C’est ce que l’on nomme la syn­thèse totale. Une fois ces molécules syn­thétisées, nous cher­chons à les faire vivre au tra­vers de nou­velles applications.

Les recherch­es dans ce domaine ont déjà per­mis de met­tre sur le marché des molécules d’o­rig­ine naturelle. Pour don­ner une idée de l’am­pleur du phénomène, il faut soulign­er qu’environ un tiers des pes­ti­cides brevetés entre 1997 et 2010 sont « naturels » 1. Des alter­na­tives exis­tent donc, mais « naturel » ne veux pas dire « sans danger ».

Cepen­dant, ce chiffre est bien inférieur dans la caté­gorie des her­bi­cides : sur la même péri­ode, seules 8 % des molécules brevetées sont « naturelles ». C’est dans ce con­texte que nous avons décou­vert un her­bi­cide naturel avec des appli­ca­tions poten­tielles en agri­cul­ture, mais aus­si dans le traite­ment des voies fer­rées qui doivent rester par­faite­ment pro­pres pour faire rouler un train à grande vitesse, par exem­ple. Notre pro­jet est financé par les pôles inno­va­tion CNRS 2 et de l’In­sti­tut Poly­tech­nique de Paris 3

Bastien Nay

Découverte inattendue

En mai 2019 notre équipe du Lab­o­ra­toire de syn­thèse organique de l’École poly­tech­nique 4 a annon­cé que nous avions réus­si à syn­thé­tis­er un her­bi­cide naturel : la radu­la­nine A. C’est aus­si un exem­ple de « sérendip­ité », cette apti­tude à faire une décou­verte sci­en­tifique par hasard et à en saisir l’utilité. Car ça n’était pas sur un nou­v­el her­bi­cide que nous tra­vail­lions, mais sur une nou­velle méth­ode de syn­thèse, ciblant des molécules complexes.

Les molécules ciblées dans nos recherch­es sont sou­vent com­plex­es, et néces­si­tent des travaux de longue haleine. A la base, ce que nous visions, c’était une molécule pro­duite par un champignon ; une molécule com­plexe avec cer­tains motifs qui nous intéres­saient. Pour repro­duire ces motifs (des cycles oxygénés à sept chaînons) nous avons mis au point une nou­velle méth­ode de syn­thèse, en util­isant une réac­tion chim­ique par­ti­c­ulière (pour les spé­cial­istes qui nous liraient, un réarrange­ment de type rétro-Claisen). Pour tester l’u­til­ité de cette méth­ode, nous avons donc choisi une molécule plus sim­ple : la radu­la­nine A. Et notre méth­ode de syn­thèse a fonc­tion­né. Au départ, donc la radu­la­nine A n’était pas force­ment notre cible.

Premier réflexe : trouver une application

Une fois syn­thétisée, on s’est demandé à quoi cette molécule pou­vait servir dans la nature. Or, elle a des analo­gies avec des molécules qui ont des pro­priétés d’hormone végé­tale. Un col­lègue chercheur de Sor­bonne Uni­ver­sité, Emmanuel Bau­douin, a pris le relais et a mon­tré que la radu­la­nine A a bien la fac­ulté d’in­ter­a­gir avec les plantes, à tra­vers des pro­priétés phy­to­tox­iques. Sans le savoir, on avait syn­thétisé un her­bi­cide naturel !

À l’heure où l’on cherche des alter­na­tives au glyphosate, c’est une bonne nou­velle. La pro­priété her­bi­cide de cette molécule a été brevetée, et l’industrie s’y intéresse. Pour que le brevet soit exploité, il fau­dra com­pren­dre la façon dont, au fil du temps, la molécule va évoluer dans l’environnement, et si elle peut agir sur le corps humain. Ces ques­tions, cen­trales dans l’industrie, con­di­tion­nent notam­ment l’homologation. L’impact d’une molécule dépend aus­si de la manière dont elle est util­isée, qui doit rester raisonnable pour lim­iter son impact sur l’en­vi­ron­nement. La tox­i­c­ité d’une sub­stance est presque tou­jours affaire de concentration.

1B. Nay, W. Zhang. Nature chim­ique her­bi­cide : Le poten­tiel des sub­stances naturelles en agri­cul­ture. Revue des Oeno­logues, juil­let 2019, 172, 9–11
2https://​nay​group​.word​press​.com/​2​0​2​0​/​0​2​/​0​8​/​o​n​-​t​h​e​-​s​t​a​r​t​i​n​g​-​b​l​o​c​k​s​-​w​i​t​h​-​c​n​r​s​-​i​n​n​o​v​a​t​i​o​n​-​f​o​r​-​t​h​e​-​d​e​v​e​l​o​p​m​e​n​t​-​o​f​-​h​e​r​b​i​c​i​d​e​-​n​a​t​u​r​a​l​-​p​r​o​d​ucts/
3https://​nay​group​.word​press​.com/​2​0​2​1​/​0​2​/​2​7​/​i​p​-​p​a​r​i​s​-​f​u​n​d​s​-​o​u​r​-​p​r​e​m​a​t​u​r​a​t​i​o​n​-​p​r​o​j​e​c​t​-​o​n​-​t​h​e​-​d​e​v​e​l​o​p​m​e​n​t​-​o​f​-​n​a​t​u​r​a​l​-​w​e​e​d​k​i​l​lers/
4http://​lso​.poly​tech​nique​.fr/

Auteurs

Bastien Nay

Bastien Nay

directeur de recherche CNRS au sein du Laboratoire de synthèse organique (LSO*)

Après 13 ans passés au Muséum National d'Histoire Naturelle, Bastien Nay a rejoint le Laboratoire de Synthèse Organique du Département de Chimie (*LSO : une unité mixte de recherche CNRS, École polytechnique - Institut Polytechnique de Paris, ENSTA Paris) en 2017 pour y développer ses recherches en chimie organique, visant à réaliser la synthèse de substances naturelles d'intérêt et peu accessibles par d'autres moyens. En particulier, il s'intéresse aux méthodes de génération rapide de la complexité et de la diversité moléculaire.